Droga storočia - 1. časť

Len kyselina salicylová je tým správnym liekom. V roku 1838 taliansky chemik Rafaele Piria získal túto zlúčeninu v čistej forme a v roku 1874 nemecký chemik Herman Kolbe vyvinul spôsob jeho priemyselnej výroby.

Zároveň sa v medicíne používala kyselina salicylová. Droga však mala silný dráždivý účinok na žalúdočnú sliznicu, čo viedlo k chronickým žalúdočným ochoreniam a vredom. Práve vedľajšie účinky užívania prípravkov s kyselinou salicylovou podnietili nemeckého chemika Felix Hoffmann (1848-1946), aby našli bezpečnú náhradu lieku (Hoffmannov otec sa liečil kyselinou salicylovou na reumatické ochorenia). "Bullseye" mal dostať svoj derivát - Kyselina acetylsalicylová.

Zlúčenina vzniká esterifikáciou OH skupiny kyseliny salicylovej anhydridom kyseliny octovej. Kyselina acetylsalicylová bola získaná skôr, ale iba čistý prípravok získaný Hoffmannom v roku 1897 bol vhodný na lekárske použitie.

Časticové modely kyseliny salicylovej (vľavo) a kyseliny acetylsalicylovej (vpravo)

Výrobcom nového lieku bola malá firma Bayer, zaoberajúca sa výrobou farbív, dnes je to celosvetový koncern. Liek sa nazýval aspirín. Toto je registrovaná ochranná známka ^®, no stal sa synonymom prípravkov s obsahom kyseliny acetylsalicylovej (odtiaľ bežne používaná skratka ASA). Názov pochádza zo slov „acetyl“(písmeno a-) a (teraz), teda lúčna – trvalka s vysokým obsahom salicínu, používaná aj v bylinkárstve ako antipyretikum. Pre názvy liekov je typická koncovka -in.

Aspirín bol patentovaný v roku 1899 a takmer okamžite bol vítaný ako všeliek. [balenie] Bojovala s horúčkou, bolesťou a zápalom. Hojne sa používal počas slávnej pandémie španielskej chrípky, ktorá si v rokoch 1918-1919 vyžiadala viac obetí ako práve skončená XNUMX. svetová vojna. Aspirín bol jedným z prvých liekov, ktoré sa predávali ako vo vode rozpustné tablety (zmiešané so škrobom). Po druhej svetovej vojne bol zaznamenaný jeho priaznivý účinok v prevencii srdcových chorôb.

Napriek tomu, že aspirín je na trhu už viac ako storočie, je stále široko používaný v medicíne. Je to zároveň droga vyrábaná v najväčšom množstve (ľudia denne skonzumujú viac ako 35 ton čistej zlúčeniny na celom svete!) a prvá plne syntetická droga neizolovaná z prírodných zdrojov.

Kyselina salicylová v našom laboratóriu

Čas na zážitky.

Najprv sa dozvieme o charakteristickej reakcii aspirínovej protoplastiky - kyselina salicylová. Budete potrebovať salicylalkohol (dezinfekčný prostriedok predávaný v lekárňach a lekárňach; kyselina salicylová 2% vodno-etanolový roztok) a roztok chloridu železitého FeCl.₃ s koncentráciou okolo 5 %. Nalejte 1 cm do skúmavky.³ salicylový alkohol, pridajte niekoľko cm³ vody a 1 cm.³ roztok FeCl₃. Zmes sa okamžite zmení na fialovo-modrú. Toto je výsledok reakcie medzi kyselinou salicylovou a iónmi železa (III):

Aspirín od roku 1899 (z archívu Bayer AG)

Farba trochu pripomína atrament, čo by nemalo byť prekvapujúce - atrament (ako sa atrament v minulosti nazýval) bol vyrobený zo solí železa a zlúčenín podobných štruktúre kyseline salicylovej. Uskutočnená reakcia je analytickým testom na detekciu iónov Fe.³⁺a zároveň slúži na potvrdenie prítomnosti fenolov, teda zlúčenín, v ktorých je OH skupina naviazaná priamo na aromatický kruh. Do tejto skupiny zlúčenín patrí kyselina salicylová. Dobre si túto reakciu zapamätajme – charakteristická fialovomodrá farba po pridaní chloridu železitého bude indikovať prítomnosť kyseliny salicylovej (všeobecne fenolov) v testovanej vzorke.

Skúšobná prevádzka môže byť tiež použitá na ukážku, ako to funguje. atraktívny atrament. Na biely list papiera štetcom (špáradlom, špáradlom, vatovým tampónom s vatovým tampónom atď.) urobíme ľubovoľný nápis alebo kresbu salicylovým alkoholom a potom list vysušíme. Navlhčite vatový tampón alebo vatový tampón roztokom FeCl.₃ (roztok poškodzuje pokožku, preto sú potrebné gumené ochranné rukavice) a utrite papierom. Na zvlhčenie listu môžete použiť aj rozprašovač na rastliny alebo rozprašovač na parfumy a kozmetiku. Na papieri sa objavia fialovo-modré písmená predtým napísaného textu. [ink] Pripomeňme, že na dosiahnutie veľkolepého efektu v podobe náhleho objavenia sa textu je kľúčovým faktorom neviditeľnosť vopred pripraveného nápisu. Preto na biely list píšeme bezfarebnými roztokmi a keď sú zafarbené, vyberieme farbu papiera tak, aby nápis nevyčnieval na pozadí (napr. na žltý list sa dá urobiť napr. nápis FeCl roztok₃ a indukovať ho salicylalkoholom). Poznámka platí pre všetky sympatické farby a existuje veľa kombinácií, ktoré vytvárajú efekt farebnej reakcie.

Nakoniec kyselina acetylsalicylová

Prvé laboratórne testy sú už za nami, no k hrdinovi dnešného textu - kyseline acetylsalicylovej sme sa nedostali. Nedostaneme ho však vlastnými silami, ale extrakt z hotového výrobku. Dôvodom je jednoduchá syntéza (reagenty - kyselina salicylová, acetanhydrid, etanol, H₂SO₄ alebo H.₃PO₄), ale potrebné vybavenie (zábrusové sklenené banky, spätný chladič, teplomer, súprava na vákuovú filtráciu) a bezpečnostné hľadiská. Anhydrid kyseliny octovej je silne dráždivá kvapalina a jej dostupnosť je kontrolovaná – ide o takzvaný prekurzor liečiva.

Výzva skrytého nápisu vyrobeného kyselinou salicylovou s roztokom chloridu železitého

Budete potrebovať 95% roztok etanolu (napríklad odfarbený denaturovaný lieh), banku (doma ju možno nahradiť nádobou), súpravu na ohrev vodného kúpeľa (jednoduchý kovový hrniec s vodou umiestnený na gázu), filter kit (lievik, filter) a samozrejme ten istý aspirín v tabletách. Do banky dajte 2-3 tablety lieku s obsahom kyseliny acetylsalicylovej (skontrolujte zloženie lieku, nepoužívajte lieky rozpustné vo vode) a zalejte 10-15 cm³ denaturovaný alkohol. Banku zahrievajte vo vodnom kúpeli, kým sa tablety úplne nerozpadnú (na dno panvice položte papierovú utierku, aby sa banka nerozbila). Počas tejto doby schladíme niekoľko desiatok cm v chladničke.³ voda. V zložení tabliet aspirínu sú tiež zahrnuté pomocné zložky lieku (škrob, vláknina, mastenec, aromatické látky). Sú nerozpustné v etanole, zatiaľ čo kyselina acetylsalicylová sa v ňom rozpúšťa. Po zahriatí sa kvapalina rýchlo prefiltruje do novej banky. Teraz sa pridá ochladená voda, čo spôsobí vyzrážanie kryštálov kyseliny acetylsalicylovej (pri 25 °C sa asi 100 g zlúčeniny rozpustí v 5 g etanolu, zatiaľ čo len asi 0,25 g rovnakého množstva vody). Kryštály sceďte a vysušte na vzduchu. Pamätajte, že výsledná zlúčenina nie je vhodná na použitie ako liek - na extrakciu sme použili kontaminovaný etanol a látka bez ochranných zložiek sa môže začať rozkladať. Vzťahy využívame len na našu skúsenosť.

Ak nechcete extrahovať kyselinu acetylsalicylovú z tabliet, môžete drogu iba rozpustiť v zmesi etanolu a vody a použiť nefiltrovanú suspenziu (procedúru ukončíme zahriatím vo vodnom kúpeli). Pre naše účely postačí táto forma činidla. Teraz navrhujem spracovať roztok kyseliny acetylsalicylovej roztokom FeCl.₃ (podobne ako v prvom experimente).

Uhádli ste už, čitateľ, prečo ste dosiahli taký efekt?